唐寅 《自书诗词》(局部) 行书 纵23.3厘米，横551.3厘米。 原为北京故宫博物院藏
唐寅 《自书诗词》共152行，分“集贤宾”、“锦衣公子”、“山坡羊”三组曲牌。首行书“集贤宾”三字牌名，右上方钤“吴趋”朱文迎首章，未尾款署“晋昌唐寅录，似从汉老兄清玩”，钤“学圃堂印”白文方章，“唐子畏图书”朱文方章。本幅还钤有“嘉庆御览之宝”等内府印玺六方。系清宫旧藏。这幅作品结构慎密、笔法佻动，宽和流丽，秉承唐寅风格。
王士贞所评价之“差薄弱耳”的笔力孱弱、牵丝绵软。正如卷尾赵尔莘所题“纵恣处间用米老笔意，气味纯厚，绝无薄弱之契”。展卷读之，诗文中所流露出来慨当以慷，把酒当歌的豪情，与书法遒劲洒脱的用笔，行云流水的笔势完美的融合在了一起，给人一种激荡快意、雄浑舒展的气势。
人们普遍认为唐寅的画胜于诗，诗胜于字，因此其书名长期为画名所掩。《静志居诗话》说唐寅“于画颇自矜贵，不苟作，而诗则纵笔疾书，都不经意。”祝允明《唐子畏墓志铭》称其“于应世文字诗歌，不甚措意，谓后世知不在是”。正因如此，唐寅的书法作品相对其好友文征明、祝枝山而言存世更为稀少，除尺牍外只有为数不多的诗卷。
此《自书诗卷》正是唐寅晚年书法巅峰期的代表作。此卷经傲徕山房主人，汉军正蓝旗赵尔莘收藏，并于民国年间在他所刊印的《五朝墨迹》中作为单行本出版。文革期间此卷入藏故宫博物院，在80年代国家文物局组织的全国文博单位藏品巡回鉴定时，经书画鉴定界启功、谢稚柳、徐邦达等五位前辈一致认可，出版在《中国古代书画图目》第一集故宫博物院藏品部分。八十年代后期此卷得以退还原主，2000年为让广大书法爱好者得以欣赏，长虹出版社将其出版在由徐邦达等专家作顾问的《中国行书观止》一书中。
唐寅因其知名度高、作品传世量稀少，其作品受到历代收藏家所珍视，而大量赝品充斥市场，使人望而却步，像《自书诗卷》这样出版著录翔实、并经专家一致认可的作品在拍卖场上出现尚属首次，定会引来海内外收藏爱好者的追逐。
不同，其书风随着年龄的变化而有较大的差別。三十岁前唐寅意气风发，才情得以充分施展，未经挫折，锐不可当的气势在其诗文中得以充分体现，与之相应的书法更显示出深厚的唐楷功底，字体端庄、法度严谨。可惜这一时期书法作品绝少存世，只能从他早期的绘画题款中得以管窥。1499－1515年唐寅正是壮年，身心状态都处于最佳创作阶段。科场被废加之亲友的离弃也使他有更多自由的创作时间。这一阶段的书风呈现出两种不同面貌，一些形式正规言辞恭敬的尺牍往往俊美流转，丰曳婉丽。而相熟友人间的往来唱和则体式奇绝，用笔强劲，挥洒自如。
1515年南昌归里后为唐寅书法创作的晚期。此时唐寅寡居乡里，偶尔鬻画自给。经历诸多挫折已厌倦尘世，参禅信佛的同时更加专心的纵情书画。与壮年时期泛学诸家不同，此时的书法已入化境，呈现出一片神机流走的本色风貌。这件《自书诗卷》正是创作于这一时期，是卷共书33行178字，神采奕奕、洋洋洒洒、一气呵成，完美的将赵孟頫、米南宫、李北海等人的笔意融合在了一起。“一”“面”等字，逆锋落笔，回锋收笔，交待得清清楚楚，显示了极好的楷书功底，节奏轻松，粗细长短的搭配也极其自然，不显一丝做作的痕迹。“看”“庄”等字，写得果敢快捷，骨力清遒，有李北海的笔意。此卷的书法与诗句行文一样信手偶得、不计工拙，写到兴致处更是酣畅淋漓，笔势延绵。唐寅晚年的书法由于行笔迅捷常常出现错字和漏字。此卷中“但恨人心不如古”一句中“人”字写漏，即随意补在行旁，书写过程中完全是情感在驱笔行走奔飞，真正做到了率性而为。从此卷中丝毫不见
说起唐寅，人们脑中总是浮现出“三笑”故事中风流倜傥、左右逢源的形象。但历史上真实的唐寅却功名蹭蹬、偃蹇落魄。唐寅（1470—1523）字伯虎，号桃花庵主，晚年信佛，有六如居士等别号，江苏苏州人。出身商贾。他年少时便因才得名，举乡试第一（解元）。入京会试时因无辜牵入科场舞弊案而入狱，功名受挫，又遭家难，经历坎坷。出狱后绝意进取，以诗文书画为生，为人放荡不羁。后半生在苏州城西北桃花坞建一“桃花庵”，以卖文鬻画闻名天下。时与徐祯卿、祝允明和文徵明切磋文艺，并称“吴中四才子”。他除擅长画山水、人物、仕女、花鸟外，还精于书法和诗文。他的诗文收入《六如居士全集》，书法造诣亦深。
一件唐寅《自书诗卷》将在五月亮相于匡时春拍的“历代法书专场”。此卷是唐寅为其友云庄先生所书。前段为节录其晚年所作《花下酌酒歌》和《席上答王履吉》两诗中的内容，后段“君今既许我为友”等句则是与友人云庄约定对酒箴规之词。唐寅晚年从后来起兵谋反的南昌宁王处脱身归里，在桃花坞过起了隐士生活，卷中“逃禅仙吏”一印即为这一时期所刻。此时的唐寅已经看破尘世，无心仕途，所作诗文淡泊，不甚措意。这两首诗均收录于《唐伯虎全集》中，是其晚期诗文中的代表作品。诗中可以看出唐寅对于科场案所留下的创伤仍然不能平复，而对于名利早已心灰意懒，借酒消愁。在与友人纵酒放歌中感慨如梦人生，寻找精神寄托。
自从王世贞在《弇州山人稿》中评价“伯虎书入吴兴堂庑，差薄弱耳”之后，通常误认为唐寅的书法深受赵孟頫的影响，但笔力稍弱。其实唐寅学书多门，在不同时期又侧重
